Ο Στέφανος Ρεγκάκος έκανε μέχρι και πέρυσι προπονήσεις με την πρώτη ομάδα του Ατρόμητου. Δεν είχε υπογράψει επαγγελματικό συμβόλαιο, αλλά ήταν βασικό στέλεχος της U20 των Περιστεριωτών.