Ήταν 1 Μαρτίου του 2020, όταν ο 19χρονος (γεννημένος στις 9/5/2000) Θεοδόσης Μαχαίρας φορούσε για πρώτη φορά την φανέλα της ΑΕΚ. Στο τελευταίο παιχνίδι του πρωταθλήματος της Super League, κόντρα στον Πανιώνιο. Μετά το τέλος του αγώνα ο Μάσιμο Καρέρα έλεγε στους ποδοσφαιριστές της Ένωσης να δουν πως ο νεαρός αυτός ποδοσφαιριστής τους έδειξε πως πρέπει να παίζουν.
Για να καταφέρει να πάρει την ευκαιρία του χρειάστηκε ένα οικογενειακό δίτερμα, λίγες ημέρες πριν από το παιχνίδι με τον Πανιώνιο. Ο Ιταλός προπονητής ενθουσιάστηκε μαζί του και τον έβαλε στην μάχη.
Πριν μετακομίσει στις ακαδημίες της ΑΕΚ, ο Μαχαίρας ήταν μέλος των ακαδημιών του Πανιωνίου, όπου και έπαιζε ως ακραίος επιθετικός. Εκεί ξεχώρισε, έχοντας 23 συμμετοχές και 9 τέρματα. Κάτι που του έδωσε το εισιτήριο για τους “κιτρινόμαυρους” το καλοκαίρι του 2018. Με την U19 της Ένωσης έχει καταφέρει να σκοράρει 8 φορές, ενώ έχει συμμετοχές και με την Εθνική U18.
