Ο Ανρί είχε ρόλο προπονητή στις ακαδημίες της Άρσεναλ, ωστόσο, την ίδια στιγμή, δουλεύει και ως σχολιαστής για το τηλεοπτικό δίκτυο του Sky Sports, το οποίο του αποφέρει 4 εκατομμύρια λίρες τον χρόνο.
Η διπλή ιδιότητα του Ανρί προκάλεσε ρήγμα στις σχέσεις του με τον Αρσέν Βενγκέρ, ο οποίος του διεμήνυσε ότι για να συνεχίσει να έχει ρόλο στις ακαδημίες των “Κανονιέρηδων”, θα πρέπει να σταματήσει από τη θέση του σχολιαστή. Αυτό δεν έγινε αποδεκτό από τον Ανρί, με αποτέλεσμα ο Γάλλος άσος να εγκαταλείψει τη θέση του στην ακαδημία της Άρσεναλ.
Να σημειωθεί, ότι ο Βενγκέρ, πριν λίγο καιρό, είχε ενοχληθεί από κάποιες δημόσιες τοποθετήσεις του Ανρί, ο οποίος είχε ασκήσει κριτική σε ορισμένους ποδοσφαιριστές της Άρσεναλ.